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Der reissende Fluss Reuss war seit jeher ein kaum überwindbares Hindernis auf dem Weg über den Gotthardpass. Um das Jahr 1200 wurde die erste Brücke in der Schöllenenschlucht errichtet, und zwar der Sage nach vom Teufel selbst. Weil die Urner aber ihren Teil der Abmachung mit dem Teufel nicht einhielten, schleuderte dieser einen gewaltigen Felsblock nach der Brücke. Er verfehlte sein Ziel jedoch knapp. Den 220 Tonnen schweren Felsbrocken findet man heute noch in der Nähe von Göschenen.
Dank der Fahrstrasse über den Gotthardpass und den Postkutschen wurde Andermatt im 19. Jahrhundert zu einem Verkehrsknotenpunkt zwischen den Kantonen Uri und Tessin. Mit der Eröffnung des Hotels Bellevue im Jahre 1872 erlangte Andermatt erstmals Bedeutung als alpine Tourismusdestination. In den folgenden 10 Jahren konnte man hier gesunde Bergluft einatmen und Luxus geniessen. Doch die Idylle währte nur kurz. Mit der Eröffnung des Gotthard-Eisenbahntunnels 1882 wurde das Dorf umfahren, der Tourismus blieb aus. Doch die Flaute war von kurzer Dauer. Der 1885 gegründete Waffenplatz wurde zum Zentrum der Landesverteidigung und prägte während der nächsten 100 Jahre das Gebiet von Andermatt.
Schon 1937 wurde in Andermatt als einer der ersten alpinen Regionen der Schweiz ein Skilift gebaut. Der Skilift führte vom Nätschen auf das Stöckli. Mit dem Olympiasieg des gebürtigen Andermatters Bernhard Russi 1972 in Sapporo wurde Andermatt zur international bekannten Skiregion. Der Ausbau der SkiArena Andermatt-Sedrun wird für Wintersportler neue Dimensionen eröffnen.
Die grösste Bedrohung für die Region Andermatt war die Idee, im Urserntal einen riesigen Stausee zur Energiegewinnung anzulegen. Die Bevölkerung wehrte sich zwei Mal (1920 und 1946) erfolgreich gegen dieses Grossprojekt. Die Ausmasse einer solchen Überflutung sind riesig; so wäre heute das gesamte Tal von Andermatt bis Realp komplett mit Wasser bedeckt.
Im wohl bekanntesten James Bond „Goldfinger“ mit Sean Connery erlangte Andermatt als Location weltweite Bekanntheit. Die Szene dauert ganze drei Minuten: James Bond hält an einer Tankstelle an, lässt das Bond-Girl Tania Mallet in seinen Aston Martin einsteigen und fährt dann über den Oberalppass. Die unscheinbare Tankstelle steht heute noch und ist das Ziel vieler Autofahrer, die sich einmal kurz wie James Bond fühlen möchten.
Nach der Schliessung der Gotthardfestung wurde nach einer neuen Nutzung für das Gebiet in und um Andermatt gesucht. Als Berater konnte der ägyptische Unternehmer Samih Sawiris gewonnen werden, was sich als Glücksfall erwies. Seine Erfahrung in der Entwicklung von nachhaltigen touristischen Ganzjahresdestinationen brachte den Stein ins Rollen. Nach ersten erarbeiteten Visionen und konkreten Planungen wurde die nötige Zonenplanänderung durch die Gemeindeversammlung 2007 vorbehaltlos angenommen.
Mit der feierlichen Grundsteinlegung für das 5-Sterne-Deluxe-Hotel The Chedi Andermatt am 31. August 2010 wurde die Vision Realität. Es folgten die erste Villa und diverse Apartmenthäuser. Am 6. Dezember 2013 wurde The Chedi Andermatt mit einem rauschenden Fest eröffnet.
Das Chedi Andermatt bringt raffinierte und einzigartige asiatische Aromen in das höchstgelegene japanische Restaurant der Schweiz mit einem Michelin-Stern.